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薩巴斯丁（(??)萊(??)恩(??)?菲利(??)普 Ryan Phillippe 飾）和(hé )凱(??)瑟琳（莎拉?(??)米歇爾(??)?蓋拉(??) Sarah Michelle Gellar飾）本(??)來是兩個家庭的孩子(zǐ )，因為(??)父母(mǔ )的結合(??)成為了兩(liǎng )姊(zǐ )弟。二人為(??)了私心開(??)始了(le )一場游(yóu )戲(xì )，如果薩巴斯(??)丁(??)輸了，他的豪華(huá )跑車將歸(??)凱瑟琳所有(??)；(??)如果(祝)他贏了，凱(kǎi )瑟琳將要(??)為他提供一夜服務。　(??)　這個游戲就(??)是(shì )，薩巴斯丁(dīng )必須把校長的(de )(??)女(??)兒安妮（瑞茜(qiàn )?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 飾）(??)搞到手。盡(??)管(guǎn )他上過曼哈頓(dùn )地(dì )區的無數(??)女孩，但(dàn )是對(duì )于(??)安(ān )妮，卻(??)有著(zhe )一定的難度——她(tā )曾經(??)在《十七(qī )歲(??)》雜志上發表文(??)章(zhāng )聲(shēng )稱(??)，要(yào )把童貞留到新婚夜。　　對于這次有(??)難度的獵艷行動，薩巴斯(sī )丁當然全力以赴，然而讓他意外的是，游戲(xì )變得(??)越來(lái )越復雜(??)，超(chāo )出了他的(??)預(yù )計。